benzen là gì

By Admin 07/09/2023 0

Bách khoa toàn thư cởi Wikipedia

Bạn đang xem: benzen là gì

Benzen

Benzen

Danh pháp IUPACBenzene
Tên khácBenzol
cyclohexa-1,3,5-trien
Nhận dạng
Số CAS71-43-2
Số RTECSCY1400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES

đầy đủ

  • c1ccccc1
    C1=CC=CC=C1

Thuộc tính
Công thức phân tửC6H6
Khối lượng mol78,1121 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng ko màu
Khối lượng riêng0,8786 g/cm³, hóa học lỏng
Điểm giá chảy5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan vô nước1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Mômen lưỡng cực0 D
Các nguy nan hiểm
Phân loại của EU(F)
Ung thư group 1
Đột biến chuyển group 2
Độc (T)
NFPA 704

4

3

Chỉ dẫn RR45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65
Chỉ dẫn SS53, 45
Điểm bắt lửa−11 °C
Các phù hợp hóa học liên quan
Hợp hóa học liên quanToluen
Borazin

Trừ Lúc đem chú giải không giống, tài liệu được hỗ trợ cho những vật tư vô hiện trạng xài chuẩn chỉnh của bọn chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tham khảo hộp thông tin

Benzen là một trong những phù hợp hóa học cơ học đem công thức hoá học tập C6H6. Benzen là một trong những hydrocarbon thơm ngát, vô ĐK thông thường là một trong những hóa học lỏng ko color, hương thơm vơi ngọt dễ chịu và thoải mái, dễ dàng cháy. Benzen tan xoàng nội địa và rượu [1] Vì chỉ chứa chấp carbon và hydro nên benzen là một trong những hydrocarbon.

Benzen là bộ phận bất ngờ của dầu thô và là một trong những trong mỗi hóa hóa học dầu cơ phiên bản. Do những links pi liên tiếp tuần trả trong số những nguyên vẹn tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm ngát, [n] - annulen ([6] - annulen) loại nhì. Nó đôi lúc được viết lách tắt là PhH. Benzen là một trong những hóa học lỏng ko color và rất dễ dàng cháy và đem hương thơm thơm ngát, nó đưa đến hương thơm thơm ngát xung xung quanh những trạm xăng. Nó được dùng đa số như 1 chi phí hóa học nhằm tạo ra những hóa hóa học đem cấu tạo phức tạp rộng lớn, ví dụ như ethylbenzen và cumen, vô bại mặt hàng tỷ kilogam được tạo ra thường niên. Vì benzen đem số octan cao, những dẫn xuất thơm ngát như toluen và xylen thông thường cướp cho tới 25% xăng. Bản thân ái benzen đã trở nên số lượng giới hạn ở tầm mức bên dưới 1% vô xăng vì như thế nó là hóa học làm cho ung thư ở người. Hầu không còn những phần mềm phi công nghiệp cũng trở thành giới hạn vì như thế nguyên nhân tương tự động.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Khám phá[sửa | sửa mã nguồn]

Từ "benzen" đem xuất xứ kể từ "nhựa benzoin", một loại vật liệu nhựa thơm ngát được những dược sĩ và nước hoa châu Âu biết tới từ thế kỷ 16 như 1 thành phầm của Khu vực Đông Nam Á.[2] Một vật tư đem tính acid được lấy kể từ benzoin bằng phương pháp hưng phấn và được gọi là là "hoa của benzoin", hoặc acid benzoic. Do bại hydrocarbon đem xuất xứ kể từ acid benzoic nhận được thương hiệu là benzin, benzol hoặc benzen.[3] Michael Faraday phiên trước tiên phân lập và xác lập benzen vô năm 1825 kể từ dư lượng dầu đem xuất xứ từ những việc tạo ra khí phân phát sáng sủa, bịa đặt mang đến nó cái thương hiệu bicarburet của hydro.[4][5] Năm 1833, Eilhard Mitscherlich tiếp tục tạo ra nó bằng phương pháp chưng đựng acid benzoic (từ vật liệu nhựa benzoin) và vôi. Ông tiếp tục bịa đặt mang đến phù hợp hóa học thương hiệu là benzin.[6] Năm 1836, mái ấm chất hóa học người Pháp Auguste Laurent gọi là mang đến hóa học này là "phène";[7] kể từ này đang trở thành kể từ gốc của kể từ giờ đồng hồ Anh "phenol", này đó là benzen được hydroxyl hóa và " phenyl", gốc tự tại được tạo hình bởi sự trừu tượng của một nguyên vẹn tử hydro (gốc tự tại H •) kể từ benzen.

Điều[liên kết hỏng] chỉnh năm 1872 của Kekulé về lý thuyết năm 1865 của ông, minh họa sự thay cho thay đổi nhanh gọn lẹ của links song [note 1]

Năm 1845, Charles Mansfield, thao tác bên dưới quyền August von von Hofmann, tiếp tục tách benzen kể từ vật liệu nhựa phàn nàn đá.[8] Bốn năm tiếp theo, Mansfield chính thức tạo ra benzen ở quy tế bào công nghiệp trước tiên, dựa vào cách thức phàn nàn đá.[9][10] Dần dần dần, ý thức cải cách và phát triển trong số những mái ấm chất hóa học rằng một vài hóa học đem tương quan về mặt mày chất hóa học với benzen, bao hàm một chúng ta chất hóa học phong phú. Năm 1855, Hofmann tiếp tục dùng kể từ "thơm" nhằm chỉ định và hướng dẫn quan hệ mái ấm gia đình này, vì như thế đặc điểm đặc thù của tương đối nhiều member vô chúng ta hóa học này.[11] Năm 1997, benzen được phân phát hiện tại vô không khí liên sao.[12]

Công thức vòng[sửa | sửa mã nguồn]

Các[liên kết hỏng] cấu tạo benzen lịch sử vẻ vang (từ ngược sang trọng phải) của Claus (1867),[13] Dewar (1867),[14] Ladenburg (1869),[15] Armstrong (1887),[16] Thiele (1899) [17][18] và Kekulé (1865). Dewar benzen và prismane là khác lạ đem cấu tạo của Dewar và Ladenburg. Cấu trúc của Thiele và Kekulé được dùng cho tới thời nay.

Công thức thực nghiệm mang đến benzen đã và đang được biết tới từ lâu, tuy nhiên cấu tạo ko bão hòa cao của chính nó, chỉ với cùng một nguyên vẹn tử hydro cho từng nguyên vẹn tử carbon, là thử thách nhằm xác lập. Archibald Scott Couper năm 1858 và Joseph Loschmidt năm 1861 [19] tiếp tục lời khuyên những cấu tạo hoàn toàn có thể chứa được nhiều links song hoặc nhiều vòng, tuy nhiên tiếp sau đó đem quá không nhiều minh chứng sẽ giúp đỡ những mái ấm chất hóa học đưa ra quyết định ngẫu nhiên cấu tạo rõ ràng này.

Năm 1865, mái ấm chất hóa học người Đức Friedrich August Kekulé xuất phiên bản một bài xích báo vày giờ đồng hồ Pháp (khi bại ông đang được giảng dạy dỗ bên trên vùng Bỉ dùng Pháp ngữ) đã cho chúng ta thấy cấu tạo benzen có một vòng bao gồm sáu nguyên vẹn tử carbon với những links đơn và song đan xen. Năm sau, ông xuất phiên bản một bài xích báo dài ra hơn vày giờ đồng hồ Đức về và một chủ thể.[20][21] Kekulé tiếp tục dùng minh chứng thu thập trong mỗi năm vừa qua, rõ ràng là, nhượng bộ như luôn luôn trực tiếp có duy nhất một đồng phân của ngẫu nhiên đơn Hóa chất này của benzen và luôn luôn trực tiếp xuất hiện tại đúng mực phụ thân đồng phân của từng dẫn xuất bị nockout quăng quật, quy mô meta và para của sự việc thay cho thế aren nhằm tương hỗ mang đến cấu tạo lời khuyên của ông.[22] Vòng đối xứng của Kekulé hoàn toàn có thể phân tích và lý giải những vấn đề làm cho tò lần này, giống như tỷ trọng carbon-hydro 1:1 của benzen.

Sự nắm rõ mới mẻ này về benzen, và vì thế của toàn bộ những phù hợp hóa học thơm ngát, đã và đang được chứng tỏ là vô cùng cần thiết với cả chất hóa học tinh ma khiết và chất hóa học phần mềm nhưng mà vô năm 1890, Thương Hội Hóa học tập Đức tiếp tục tổ chức triển khai một sự nhận xét cao về mày mò của Kekulé, kỷ niệm năm loại 25 của bài xích báo về benzen trước tiên của ông. Tại trên đây Kekulé tiếp tục nói đến việc đưa đến lý thuyết. Ông bảo rằng ông tiếp tục phân phát sinh ra hình dạng cái nhẫn của phân tử benzen sau khoản thời gian nổi tiếng vang hoặc niềm mơ ước buổi ngày của một con cái rắn tự động lưu giữ đuôi của tớ (đây là một trong những hình tượng thông dụng trong vô số nền văn hóa truyền thống cổ điển được gọi là Ouroboros hoặc nút thắt vô tận).[23] Tầm coi này đã đi đến với ông sau nhiều năm phân tích thực chất của những links carbon-carbon. Mất 7 năm sau khoản thời gian ông giải quyết và xử lý yếu tố thực hiện thế này những nguyên vẹn tử carbon hoàn toàn có thể links với tối nhiều tư nguyên vẹn tử không giống và một khi. Thật kỳ kỳ lạ, một tế bào mô tả tương tự động, vui nhộn về benzen tiếp tục xuất hiện tại vô năm 1886 vô một cuốn sách nhỏ đem tựa đề Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Tạp chí của Thương Hội chất hóa học khát nước), một phiên bản nhái của Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, một vòng tròn trặn, thay cho rắn như vô giai thoại của Kekulé.[24] Một số mái ấm sử học tập nhận định rằng nhại lại là một trong những cây đèn thần của giai thoại rắn, hoàn toàn có thể đã và đang được nghe biết qua chuyện truyền mồm trong cả Lúc nó vẫn chưa xuất hiện tại bên trên báo in.[3] Bài tuyên bố năm 1890 của Kekulé [25] vô bại giai thoại này xuất hiện tại đã và đang được dịch sang trọng giờ đồng hồ Anh.[26] Nếu giai thoại là ký ức của một sự khiếu nại đem thiệt, thì những trường hợp được trình bày vô mẩu chuyện đã cho chúng ta thấy nó nên xẩy ra vô đầu xuân năm mới 1862.[27]

Bản hóa học tuần trả của benzen ở đầu cuối đã và đang được xác nhận vày mái ấm tinh ma thể học tập Kathleen Lonsdale vô năm 1929.[28][29]

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Nhà chất hóa học người Đức Wilhelm Korner tiếp tục lời khuyên những chi phí tố ortho-, meta-, para- nhằm phân biệt những dẫn xuất benzen thay cho thế vô năm 1867; tuy vậy, ông ko dùng những chi phí tố nhằm phân biệt địa điểm kha khá của những group thế bên trên vòng benzen.[30] Đó là mái ấm chất hóa học người Đức Karl Gräbe vô năm 1869, phiên trước tiên dùng chi phí tố ortho-, meta-, para- nhằm biểu thị những địa điểm kha khá rõ ràng của những group thế bên trên một vòng thơm ngát thay cho thế di (viz, naphthalen).[31] Năm 1870, mái ấm chất hóa học người Đức Viktor Meyer phiên trước tiên vận dụng danh pháp của Gräbe mang đến benzen.[32]

Ứng dụng ban đầu[sửa | sửa mã nguồn]

Trong thế kỷ 19 và thời điểm đầu thế kỷ đôi mươi, benzen được dùng thực hiện kem chăm sóc domain authority sau cạo râu vì như thế hương thơm dễ chịu và thoải mái của chính nó. Trước trong những năm 1920, benzen thông thường được dùng thực hiện dung môi công nghiệp, nhất là nhằm tẩy sắt kẽm kim loại. Khi độc tính của chính nó trở thành rõ rệt, benzen được thay cho thế vày những dung môi không giống, nhất là toluen (methylbenzen), đem đặc điểm cơ vật lý tương tự động tuy nhiên không khiến ung thư.

Xem thêm: bài đoàn thuyền đánh cá

Năm 1903, Ludwig Roselius tiếp tục thông dụng việc dùng benzen nhằm khử caffein cafe. Phát hiện tại này tiếp tục kéo đến việc tạo ra Sanka. Quá trình này tiếp sau đó đã trở nên dừng. Benzen vô lịch sử vẻ vang đã và đang được dùng như 1 bộ phận cần thiết trong vô số thành phầm chi tiêu và sử dụng như Cờ lê lỏng, một vài công cụ cạo đập, xi-măng cao su đặc, làm sạch mỹ phẩm bên trên địa điểm và những thành phầm không giống. Việc tạo ra một vài công thức chứa chấp benzen này tiếp tục ngừng vào thời gian năm 1950, tuy vậy cờ lê lỏng vẫn nối tiếp có một lượng đáng chú ý benzen cho tới cuối trong những năm 1970.[33]

Xuất hiện tại ngoài tự động nhiên[sửa | sửa mã nguồn]

Một lượng nhỏ benzen được nhìn thấy vô dầu lửa và phàn nàn đá. Nó là thành phầm phụ của quy trình thắp cháy ko trọn vẹn của tương đối nhiều vật tư. Đối với mục tiêu thương nghiệp, cho tới Thế chiến II, đa số benzen được lấy thực hiện thành phầm phụ của tạo ra phàn nàn ly (hay "dầu nhẹ nhõm lò than") mang đến ngành công nghiệp thép. Tuy nhiên, trong mỗi năm 1950, yêu cầu về benzen tạo thêm, nhất là kể từ ngành công nghiệp polymer đang được cải cách và phát triển, yên cầu nên tạo ra benzen kể từ dầu lửa. Ngày ni, đa số benzen tới từ ngành công nghiệp hóa dầu, có duy nhất một phần nhỏ được tạo ra kể từ phàn nàn đá.[34]

Cấu trúc phân tử[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu trúc phân tử benzen

Cấu trúc nhưng mà Kekulé thể hiện hầu hết ko thuyết phục được những mái ấm khoa học tập đương thời, vì như thế địa thế căn cứ vô công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tại tính ko no cao tuy nhiên vô cùng khó khăn nhập cuộc phản xạ nằm trong, ngược lại benzen rất dễ dàng nhập cuộc phản xạ thế. Tuy nhiên vô năm 1929, công thức của Kekulé đã và đang được thừa nhận vày Kathleen Lonsdale.

Theo phân tách quang đãng phổ thì góc links trong số những nguyên vẹn tử vô benzen đều là 120 phỏng, những links C-C đều như nhau (140 pm), to hơn links song đơn lẻ và nhỏ rộng lớn links đơn (136 pm và 147 pm). Như vậy được phân tích và lý giải qua chuyện thuyết lai hoá obitan như sau: trong phân tử benzen, những nguyên vẹn tử C ở hiện trạng lai hoá sp2 links cùng nhau và với những nguyên vẹn tử H trở nên mặt mày phẳng phiu phân tử benzen, những obitan p vuông góc với mặt mày phẳng phiu không những links trở nên cặp nhưng mà links cùng nhau trở nên hệ phối hợp. Do vậy nhưng mà links song ở benzen thông thường bền lâu hơn đối với những phù hợp hóa học đem links song không giống, kéo đến những đặc điểm đặc thù nhưng mà người tớ gọi là tính thơm.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen vô ĐK đem xúc tác nickel, nhiệt độ phỏng cao cùng theo với khí hydro đưa đến cyclohexan. Khi đem thắp sáng, benzen tính năng với khí chlor đưa đến lindan C6H6Cl6 (còn gọi là dung dịch trừ sâu sắc phụ thân số 6, dung dịch trừ sâu sắc 6-6-6), một dung dịch trừ sâu sắc hoạt tính cực mạnh, đã trở nên cấm.

Phản ứng Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]

Khi đem acid Lewis, benzen phản xạ với methylchloride đưa đến toluen.

Ngoài rời khỏi, benzen hoàn toàn có thể được gửi trở nên nhiều phù hợp hóa học không giống Theo phong cách này. Ví dụ như amphetamin:

C6H6 + CH2=CH-CH2Cl -> C6H5CH2CH(CH3)Cl (xúc tác AlCl3)

C6H5CH2CH(CH3)Cl + NH3 -> C6H5CH2CH(CH3)NH3+Cl-

Thủy phân thành phầm, nhận được amphetamin.

Phản ứng thế electrophyl[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen phản xạ thế với halogen(X2) Lúc đem Fe hoặc acid Lewis (AlCl3) tạo ra phenyl halide (C6H5X), phản xạ với acid nitric quánh đem xúc tác acid sulfuric đậm quánh tạo ra nitro benzen (trong ĐK ngặt túng rộng lớn - acid bốc sương và nhiệt độ phỏng cao - sinh rời khỏi TNB), phản xạ với acid sulfuric đậm quánh chưng đựng nước trở nên acid benzosulfonic. Quy tắc cộng đồng được nêu vô hình bên dưới.

Phản ứng thế vô nhân thơm

Nếu như đạt thêm group thế thì phản xạ thế vô nhân thơm ngát tiếp tục nhanh chóng rộng lớn hoặc đủng đỉnh rộng lớn tuỳ vô thực chất group thế:

Dạng lý thuyết đồng phân Nhóm thế xài biểu Mức độ Hoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định phía ortho, para - OH, - NH2 (-NHR, -NR2) Mạnh Hoạt hoá
- OR Trung bình
- NHC(R)=O
- OC(R)=O
- R, - Aren
- X (halogen) Yếu Phản hoạt hoá
Định phía meta -C(R)=O, - CH=O
- COOH, - C(NH2)=O
- COOR
-SO3H, - công nhân, - CF3 Trung bình
-NO2, -NR3, -SR3 Mạnh

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Trime hóa Acetylen[sửa | sửa mã nguồn]

3CH≡CH —C, 6000—> C6H6

Dùng acid Benzoic[sửa | sửa mã nguồn]

Cho acid benzoic tính năng với natri hydroxide theo đuổi phản ứng:

C6H5COOH + 2NaOH —> C6H6 + Na2CO3

Từ những hydrocarbon nặng[sửa | sửa mã nguồn]

Từ những hydrocarbon mạch trực tiếp dài

Độc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen đem hương thơm thơm ngát dễ chịu và thoải mái tương tự hương thơm bánh ngọt vừa phải nướng hoàn thành, tuy nhiên hương thơm này còn có sợ hãi mang đến mức độ khoẻ (gây bệnh dịch bạch cầu). Dường như, Lúc hít benzen vô, hoàn toàn có thể làm cho vô sinh, cần thiết chú ý Lúc xúc tiếp thẳng với benzen. cũng có thể làm cho ung thư ngày tiết. Benzen Lúc rớt vào domain authority sẽ gây nên rộp rát.

Đồng phân địa điểm group thế[sửa | sửa mã nguồn]

Nếu đem nhì group thế thi công vô nhân thơm ngát thì đã cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày ni một lượng rộng lớn benzen đa số để:

Xem thêm: 1963 mệnh gì

  • Sản xuất styren mang đến tổ hợp polymer.
  • Sản xuất cumen mang đến việc tạo ra đồng thời aceton và phenol.
  • Sản xuất cyclohexan tổ hợp tơ nylon.
  • Làm dung môi, tạo ra dung dịch.

Các dẫn xuất và đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

  • Toluen: giành được kể từ chưng đựng vật liệu nhựa phàn nàn đá hoặc mang đến benzen phản xạ với metylclorua đem acid Lewis, phần mềm đó là tạo ra dung dịch nổ TNT và thực hiện dung môi.
  • Xylen: đem phụ thân đồng phân o-, m-, p-, là thành phầm của quy trình chưng đựng hoá dầu, sử dụng vô kỹ nghệ.
  • Cumen: giành được nhờ nằm trong benzen vô propylen.
  • dãy đồng đẳng của benzen đem công thức tổng quát lác CnH2n-6 với

Dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]

  • Phenol: giành được nhờ oxy hoá cumen.
  • Anilin.
  • acid benzoic.
  • Styren.
  • Paracetamol.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Critics pointed out a problem with Kekulé's original (1865) structure for benzene: Whenever benzene underwent substitution at the ortho position, two distinguishable isomers should have resulted, depending on whether a double bond or a single bond existed between the carbon atoms vĩ đại which the substituents were attached; however, no such isomers were observed. In 1872, Kekulé suggested that benzene had two complementary structures and that these forms rapidly interconverted, sánh that if there were a double bond between any pair of carbon atoms at one instant, that double bond would become a single bond at the next instant (and vice versa). To provide a mechanism for the conversion process, Kekulé proposed that the valency of an atom is determined by the frequency with which it collided with its neighbors in a molecule. As the carbon atoms in the benzene ring collided with each other, each carbon atom would collide twice with one neighbor during a given interval and then twice with its other neighbor during the next interval. Thus, a double bond would exist with one neighbor during the first interval and with the other neighbor during the next interval. Therefore, between the carbon atoms of benzene there were no fixed (i.e., constant) and distinct single or double bonds; instead, the bonds between the carbon atoms were identical. See pages 86–89 of Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds" (On some condensation products of aldehydes), Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie, 162(1): 77–124, 309–320. From p. 89: "Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit nur eine scheinbare, aber keine wirkliche ist." (The simplest average of all the collisions of a carbon atom [in benzene] comes from the sum of the collisions during the first two units of time, which then periodically repeat. … thus one sees that each carbon atom collides equally often with the two others against which it bumps, [and] thus stands in exactly the same relation with its two neighbors. The usual structural formula for benzene expresses, of course, only the collisions that occur during one unit of time, thus during one phase, and sánh one is led vĩ đại the view [that] doubly substituted derivatives [of benzene] must be different at positions 1,2 and 1,6 [of the benzene ring]. If the idea [that was] just presented — or a similar one — can be regarded as correct, then [it] follows therefrom that this difference [between the bonds at positions 1,2 and 1,6] is only an apparent [one], not a real [one].)
  1. ^ “Benzene bên trên www.eco-usa.net”. Bản gốc tàng trữ ngày 12 mon 5 năm 2008. Truy cập ngày 15 mon 6 năm 2008.
  2. ^ The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra vĩ đại Chanel. Charles Scribner's Sons. tr. 101. ISBN 978-0684181950.
  3. ^ a b Rocke, A. J. (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science. 42 (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  4. ^ Faraday, M. (1825). “On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 115: 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022. JSTOR 107752. On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  5. ^ Kaiser, R. (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5): 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  6. ^ Mitscherlich, E. (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie. 9 (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103. In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") vĩ đại "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen yên tĩnh Zusammenhang steht, sánh gibt man ihr am besten den Namen Benzol, domain authority der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related vĩ đại benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  7. ^ Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) vĩ đại the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  8. ^ Hofmann, A. W. (1845) "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol" (On a reliable test for benzene), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  9. ^ Mansfield Charles Blachford (1849). “Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (2): 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203.
  10. ^ Charles Mansfield filed for (ngày 11 mon 11 năm 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  11. ^ Hoffman, Augustus W. (1856). “On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society. 8: 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. The existence and mode of formation of insolinic acid prove that vĩ đại the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, …. [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  12. ^ Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618
  13. ^ Claus, Adolph K.L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" (Theoretical considerations and their applications vĩ đại the classification scheme of organic chemistry), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg yên tĩnh Breisgau (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau), 4: 116-381. In the section Aromatischen Verbindungen (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé's hypothetical structure for benzene (p. 317), presents objections vĩ đại it, presents an alternative geometry (p. 320), and concludes that his alternative is correct (p.326). See also figures on p. 354 or p. 379.
  14. ^ Dewar James (1867). “On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted vĩ đại illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons”. Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
  15. ^ Ladenburg Albert (1869). “Bemerkungen zur aromatischen Theorie” [Observations on the aromatic theory]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 2: 140–142. doi:10.1002/cber.18690020171.
  16. ^ Armstrong Henry E (1887). “An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds”. Journal of the Chemical Society. 51: 258–268 [264]. doi:10.1039/ct8875100258.
  17. ^ Thiele, Johannes (1899) "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" (On our knowledge of unsaturated compounds), Justus Liebig’s Annalen der Chemie306: 87–142; see: "VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol." (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129. See further: Thiele (1901) "Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen," Justus Liebig’s Annalen der Chemie, 319: 129–143.
  18. ^ In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter "C", an abbreviation of the word "centric". Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p. 102: " … benzene, according vĩ đại this view, may be represented by a double ring, in fact." See:
  19. ^ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (bằng giờ đồng hồ Đức). Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn. tr. 30, 65.
  20. ^ Kekulé, F. A. (1865). “Sur la constitution des substances aromatiques”. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3: 98–110. On p. 100, Kekulé suggests that the carbon atoms of benzene could khuông a "chaîne fermée" (a closed chain, a loop).
  21. ^ Kekulé, F. A. (1866). “Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202.
  22. ^ Rocke, A. J. (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. tr. 186–227. ISBN 978-0226723358..
  23. ^ Read, John (1995). From alchemy vĩ đại chemistry. New York: Dover Publications. tr. 179–180. ISBN 9780486286907.
  24. ^ English translation Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). “Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter”. Journal of Chemical Education. 42 (5): 266–67. Bibcode:1965JChEd..42..266W. doi:10.1021/ed042p266.
  25. ^ Kekulé, F. A. (1890). “Benzolfest: Rede”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23: 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204.
  26. ^ Benfey O. T. (1958). “August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858”. Journal of Chemical Education. 35 (1): 21–23. Bibcode:1958JChEd..35...21B. doi:10.1021/ed035p21.
  27. ^ Gillis Jean (1966). “Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867”. Mémoires de la Classe des Sciences - Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique. 37 (1): 1–40.
  28. ^ Lonsdale, K. (1929). “The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”. Proceedings of the Royal Society. 123A (792): 494–515. Bibcode:1929RSPSA.123..494L. doi:10.1098/rspa.1929.0081.
  29. ^ Lonsdale, K. (1931). “An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society. 133A (822): 536–553. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.
  30. ^ See:
  31. ^ Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149: 20–28; see especially p. 26.
  32. ^ Victor Meyer (1870) "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole" (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), Annalen der Chemie und Pharmacie, 156: 265–301; see especially pp. 299–300.
  33. ^ Williams, Phường.R.D.; Knutsen, J.S.; Atkinson, C.; Madl, A.K.; Paustenbach, D.J. (2007). “Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench”. Journal of Occupational and Environmental Hygiene. 4 (8): 547–561. doi:10.1080/15459620701446642. PMID 17558801.
  34. ^ “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 978-3527306732.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Toluen
  • Styren
  • Naphtalen

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Wikimedia Commons đạt thêm hình hình họa và phương tiện đi lại truyền đạt về Benzen.
  • Benzene bên trên Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
  • Benzen at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
  • International Chemical Safety Card 0015
  • USEPA Summary of Benzen Toxicity
  • NIOSH Pocket Guide vĩ đại Chemical Hazards
  • Benzen bên trên PubChem
  • Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogensis Studies of Benzen
  • Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzen since Faraday, in 1991
  • Substance profile
  • Benzen TOXicology Data NETwork
  • NLM Hazardous Substances Databank – Benzen
  • Benzen bên trên Từ điển bách khoa Việt Nam